Biały czarodziej chciał namówić Szarego pielgrzyma by ten przyłączył się do niego i stanęli po stronie Saurona, o którym mówił że jest niezwyciężony. Gandalf jednak nie zgodził się i wywiązał się pojedynek, w którym poległ. Od tej pory Saruman więził go w swojej wieży - Orthank. Biały czarodziej dostał orkowych pracowników z Morodu i zaczął budować swoją potęgę. Wycinano drzewa, przelewano gorące żelazo, kuto miecze i zbroje. Najgorsze było to że mag hodował własną armię Uruków (Uruk-hai) - czyli krzyżówkę orków z goblinami. W tym samym czasie dwójka hobbitów na polu farmera Maggota, spotkała Peregrin Took i Meriadoc Brandybuck - dwójkę niziołków, którzy właśnie ukradli właścicielowi warzywa. Cała czwórka zaczęła uciekać, aż wbiegli na główny trakt. Frodowi przypomniało się, że Gandalf zabronił chodzenia głównymi drogami, więc przyjaciele schowali się pod korzeniami drzewa. Wtedy to nadjechał Czarny Jeździec, którego sprytni hobbici zmylili, jednak Baggins o mało co nie założył pierścienia. Wszyscy zaczęli uciekać przez las, kierując się do promu Buckleburry. Ścigani przez nazguli o mało nie zostali złapani, jednak udało im się dostać na tratwę i przepłynąć przez rzekę, a upiory straciły trop. Bree było to miasto ludzi, w którym niziołkowie byli miło witani. Czwórka hobbitów weszła przez bramy i udała się do karczmy "Pod rozbrykanym kucykiem", czyli tam gdzie mieli spotkać się z Gandalfem. Frodo nikomu nie wyjawiał swojego prawdziwego nazwiska i podawał się jako Underhill, tak jak kazał mu czarodziej, gdyż jego prawdziwe imię nie było bezpieczne poza Shire.