Starzy wrogowie i przyjaciele
Mag się spóźnił, gdyż to siły Saurona pierwsze złapały potwora. Orkowie zamknęli go w wierzy Mrocznego Władcy, zwanej Barad-Dur, poczym torturowali go, aż ten powiedział, że pierścień ma Baggins z Shire. Następnie Sauron wysłał swoich Czarnych Jeźdźców - Nazguli, by przynieśli mu pierścień. Gandalf szybko wrócił do Shire i przekazał Frodowi wszystko to, czego się dowiedział. Powiedział mu, że Sauron wciąż istnieje i że rośnie w siłę i również to że Gollum zdradził ich położenie. Czarodziej nakazał hobbitowi, by udał się leśnymi drogami do miasta Bree na wschodzie. Miał tam na niego czekać. Zabronił mu także zakładać pierścienia, gdyż mogło by to prowadzić go jego zguby. Całą rozmowę podsłuchiwał, znajomy i ogrodnik Froda - Samwise Gamgee . Gandalf nakazał mu towarzyszyć hobbitowi w trudnej podróży. Gdy dwójka hobbitów wędrowała na wschód, mag udał się do Isengardu, po radę innego czarodzieja - Sarumana Białego, który był jednocześnie jego przyjacielem. Opowiedział mu całą historię o tym że Sauron rośnie w siłę i że pierścień jest w posiadaniu Froda. Wtedy to Saruman powiadomił go o tym, że nad Barad-Dur czuwa oko bez powiek, zalane płomieniami - oko Saurona. Zobaczył on je przez magiczny kamień widzienia - Palantir. Biały mag powiedział również Gandalfowi, że dziewięciu jeźdźców opuściło Minas Morgul, że poszukują Jedynego Pierścienia i na pewno zabiją Froda. Gandalf szybko chciał iść ostrzec hobbita, jednak Saruman pozamykał przed nim drzwi.